Pada tahun 1917, Ip Man muda pertama kali datang ke Hong Kong untuk belajar, namun kehidupan kampusnya yang damai tiba-tiba hancur. Situasi penyanderaan yang mengejutkan terjadi pada hari sekolah mengadakan lomba pidato bahasa Inggris. Semua siswa di sekolah disandera, dan satu orang terbunuh setiap menitnya. Menghadapi krisis yang segera terjadi, Ip Man melangkah maju, tetapi secara tak terduga menemukan bahwa penculiknya adalah majikannya, dan saudara baiknya ternyata adalah kaki tangan penculik tersebut.
